Джон Кеннеди-младший, чьё имя неразрывно связано с наследием американской политики, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство, как часто бывает в Нью-Йорке, произошло благодаря общим друзьям. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд Calvin Klein. Она строила карьеру, далёкую от мира политики и постоянного внимания прессы.
Их отношения развивались не на публике, а в более приватной обстановке. Несмотря на огромный интерес таблоидов к жизни Джона, паре долгое время удавалось сохранять личную жизнь в тайне. Кэролин, обладающая собственным сильным характером и стилем, не сразу приняла тот груз публичности, который неизбежно сопровождал союз с членом семьи Кеннеди.
После нескольких лет ухаживаний они поженились в сентябре 1996 года. Церемония была организована тайно на отдалённом острове Камберленд у побережья Джорджии. Этот шаг стал отражением их общего желания укрыться от навязчивых объективов камер. Их брак, продлившийся чуть менее трёх лет, был отмечен как периодами счастья, так и сложностями, вызванными постоянным давлением извне. Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одной из самых печальных и запоминающихся глав в летописи современной американской публичной жизни.